Harriet Knight è sempre stata timida e riservata, ma da qualche tempo questo aspetto del suo carattere ha iniziato ad andarle stretto. Così, decisa a risolvere il problema una volta per tutte, stila un elenco di cose che in condizioni normali non farebbe mai perché la terrorizzano, e sfida se stessa a metterle in pratica. Una al giorno per tutto il mese di dicembre, dal Ringraziamento a Natale, che per concludere in bellezza festeggerà senza la sua famiglia. Ma quando una delle migliori clienti della Bau Rangers, l'agenzia di dog-walking che gestisce insieme alla sorella Fliss, è costretta ad allontanarsi da New York per qualche tempo e a lasciare Madi, la sua esuberante spaniel, a casa del fratello, Harriet si ritrova a dover aggiungere un'ulteriore prova di coraggio alla sua già lunga lista: vedersela con l'arrogante e scorbutico dottor Ethan Black e l'inaspettata alchimia che si è subito creata tra loro. 
Prima di incontrare Madi, Ethan era convinto di essere abituato al caos, ma quel minuscolo cane è assolutamente impossibile da gestire. L'unico modo per sopravvivere è procurarsi una dog-sitter che se ne occupi al posto suo ventiquattr'ore su ventiquattro, e ingaggiare Harriet a tempo pieno è senz'altro la soluzione più semplice. Lo è molto meno fare i conti con ciò che quella giovane donna suscita in lui. 
Sotto i raggi argentei della luna che illumina Manhattan è facile sentirsi audaci e concedersi di sognare, ma Harriet saprà affrontare la sfida più grande? Riuscirà a gettare al vento la cautela e ad aprirsi all'amore?